公元184年，黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，张飞、关羽加入其中，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。[1]
公元191年（初平二年），刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有战功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。[2]
张飞（画家刘志伟绘）
张飞（画家刘志伟绘）
公元194年（兴平元年），北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来请求援助，张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己父亲被杀发兵攻打徐州，张飞又随刘备前往徐州救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛，后陶谦病死，刘备受邀以徐州为根据。
公元196年，袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，曹豹坚守营寨，又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，答应事成后，援助吕布粮草。吕布很高兴，率军水陆并进。吕布军队抵达下邳西四十里时，刘备的中郎将丹杨人许耽派司马章诳前来迎接吕布，并向吕布透露了张飞和曹豹相争，下邳城内大乱，丹阳兵都在西白门城内等待吕布的到来，于是吕布便大举进军，早晨到达城下。天亮后，丹阳兵打开城门。吕布坐在城门上，指挥军队大破张飞的部队。吕布俘获了刘备妻小以及刘备的部曲将吏士们的家人。[3]
刘备得知后，引兵还，进至下邳，兵马被吕布军队击溃了。刘备、张飞聚集战败失散的士卒，向东进取广陵，与袁术交战，又一次被战败了。[4]
后来，由于形势所迫，刘备、张飞只好暂时依附吕布，驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛，发展较快，不久便聚众万余人。公元198年（建安三年），吕布军队用来购买军马的黄金被刘备的部下抢走。吕布于是派遣高顺等人攻打刘备，刘备不能抵挡。夏侯惇奉命前来救援刘备，却也被高顺击败。不久，高顺等人彻底击溃刘备军。[5-6]刘备失去了立足之地，只得携张飞等人投奔曹操，并与曹操联合。
刘备、张飞跟从曹操进攻吕布。吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。公元200年（建安五年），刘备衣带诏事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀徐州刺史车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞、关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。[7-8]
公元201年（建安六年），张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以南纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
据水断桥
刘备在得到诸葛亮后，越来越器重诸葛亮。关羽、张飞对此事感到不悦，刘备解释道：“我得到了孔明，就像鱼得到了水，希望诸君不要再说了。”关羽、张飞于是停止了抱怨。[9]
公元208年（建安十三年），曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操率领五千精骑急追刘备，一日一夜，行三百余里，追到当阳境内的长坂。[53]刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安，而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前往江夏。
赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，[10]围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。[11]
义释严颜
建安十七年，刘备受刘璋之邀，入西川帮助刘璋抵御张鲁，张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川，派遣大船迎接孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘禅一同带走，张飞得知后，与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。[12]
公元213年（建安十八年），刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。
公元214年（建安十九年），张飞等攻破江州后，与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡。五月，张飞兵至成都，与刘备会合，刘璋投降。刘备平定益州后，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。[13]
大破张郃
公元215年（建安二十年），曹操从散关入汉中，张郃率五千步兵在前开道，曹操大军进军到阳平。同年十一月，张鲁投降。[14]
同年十月，曹操因后方叛乱而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面命令张郃进犯巴西，数次进犯巴西郡的边界。张郃欲把巴西郡居民迁徙到汉中，进兵至宕渠、蒙头、荡石等县，强迁百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，进攻张郃。[15]
张飞率军与张郃相拒五十余日后，张飞率领精兵一万余人从其他山道主动进攻宕渠的张郃，张郃率兵迎击，山道狭窄，张郃军前后军不得救应，被张飞打得大败，张郃为了逃命，只得放弃战马攀山而逃，率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获安。[16]
武都之战
公元218年（建安二十三年），张飞与马超奉命攻打武都，并率领吴兰、雷铜兵临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹休识破计谋，最终被曹洪、曹休、曹真、张既等人联手击破，蜀军作战失利，吴兰、雷铜、任夔等将领先后战死。[17-21]
公元219年（建安二十四年），秋七月，刘备称汉中王，拜张飞为右将军，假节。[22]
十二月，关羽被吕蒙部下所杀。[23]
以短取败
央视《三国演义》中范强、张达
央视《三国演义》中范强、张达
公元221年（章武元年），刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强（演义中误写作范疆）谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权，张飞军营都督送表给刘备，刘备听闻后不由得叹道：“噫！飞死矣。[24]蜀汉后主追谥张飞为桓侯。[25]
历史评价编辑语音
陈寿：①飞雄壮威猛，亚於关羽，魏谋臣程昱等咸称羽、飞万人之敌也。②关羽、张飞皆称万人之敌，为世虎臣。羽报效曹公，飞义释严颜，并有国士之风。然羽刚而自矜，飞暴而无恩，以短取败，理数之常也。[26]
程昱：“刘备有英名，关羽、张飞皆万人敌也，权必资之以御我。”[27]
郭嘉：“备有雄才而甚得众心。张飞、关羽者，皆万人之敌也。”[27]
刘晔：“诸葛亮明于治而为相，关羽、张飞勇冠三军而为将。”[27]
周瑜：“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。”
傅干：“勇而有义，皆万人之敌，而为之将。”
刘巴：“大丈夫处世，当交四海英雄，如何与兵子共语乎？”
刘备：“以君忠毅，侔踪召虎，名宣遐迩，故特显命，高墉进爵，兼司于京。其诞将天威，柔服以德，伐叛以刑，称朕意焉。”[26]
杨戏：“关、张赳赳，出身匡世，扶翼携上，雄壮虎烈。籓屏左右，翻飞电发，济于艰难，赞主洪业，侔迹韩、耿，齐声双德。交待无礼，并致奸慝，悼惟轻虑，陨身匡国。”[28]
袁准：“张飞、关羽与刘备俱起，爪牙腹心之臣，而武人也。”
葛洪：“谓勇力绝伦者，则上将之器；洽闻治乱者，则三九之才也。然张飞关羽万人之敌，而皆丧元辱主，授首非所。”
李暠：咏群豪之高轨，嘉关张之飘杰。誓报曹而归刘，何义勇之超出！据断桥而横矛，亦雄姿之壮发！[29]
阎负、梁殊：“骁勇多权略，攻必取，战必胜，关、张之流。”[30]
张说：“思齐忠壮而异材，求之古人，张飞、许褚等也。”[31]
曾巩：“侯以智勇为将，号万人敌。当蜀之初，与魏将张郃相距于此，能破敌军，以安此土，可谓功施于人矣。其殁也，又能泽而赐之，则其食于阆人不得而废也，岂非宜哉？”[32]
黎登：涿鹿雄威衮绣乡，早从昭烈起楼桑。眼空塞北万夫特，名在巴西千古香。将蜀若教星不陨，吞吴未信策非良。兴刘不尽英雄志，太息无由问彼苍。[55]
郝经：“羽、飞昭烈啑血起义，夙定君臣之分，期复汉室，百折兴王。阚如两虎啸风从龙，夹之以飞，雄猛震一世，号称万人敌。羽报效于操，致书而去，飞瞋目横矛，而与操决。矫轿义烈，上通于天，汉于是乎不亡。”[33]
陈元靓：“汉失其鹿，三分鼎峙。爰佐昭烈，实惟车骑。敌万人，兵行九地。睠是雄材，霸王之器。”[34]
祖无择：“蜀之诸将，惟飞最雄。”[35]
何乔新：“车骑将军盖世雄，蚤年仗剑从真龙。并游惟许多髯翁，俯视馀子犹沙虫。曹瞒欺天悖且凶，欲移汉鼎归邺宫。将军眦裂发上冲，忠愤凛凛摩苍穹。佐佑昭烈剪蒿蓬，威如虓虎气若虹。提戈斩级无怛容，万众莫敢婴其锋。取荆兼益启汉中，重嘘炎烬光昽昽。剖符遂受彻侯封，带砺河山誓始终。天不祚汉构祸凶，变生肘腋殒厥躬。飘然骑箕返大空，在帝左右佐化工。殄戮疠鬼驱螟螽，嘉陵江上庙宇崇。吏民荐享诚且恭，凤笙呜呜鼓逢逢。飙车云马纷来降，断碑苔藓何重重。谁操巨笔曾南丰，光明俊伟星斗同。功名何必上景钟，斯文足表将军忠，威灵赫赫垂无穷。”[54]
冯梦龙：“释严颜，诲马超，都是细心作用，后世目飞为粗人，大枉。”[36]
卢弼：“张飞屯固山，曹洪破吴兰，飞退走。是飞虽勇猛，亦时为强敌所败也。”[37]
公元782年（建中三年），礼仪使颜真卿向唐德宗建议，追封古代名将六十四人，并为他们设庙享奠，当中就包括“蜀车骑将军西乡侯张飞”。[38]同时代被列入庙享名单的只有关羽、张辽、周瑜、吕蒙、陆逊、邓艾、陆抗而已。及至公元1123年（宣和五年），宋室依照唐代惯例，为古代名将设庙，七十二位名将中亦包括张飞。[39]在北宋年间成书的《十七史百将传》中，张飞亦位列其中。在民间，张飞被尊为“屠宰业祖师”[40]。
人物争议